硅基取代不对称罗丹明邻苯二胺

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硅基取代不对称罗丹明邻苯二胺

一氧化氮(NO)荧光探针应用较多的是“邻苯二胺型”。然而“邻苯二胺型”NO荧光探针兼有荧光响应受到（DHA / AA /MGO）)的干扰,以及pH范围窄和相对较慢的响应速率(NO半衰期: tn:z=0.1-5 s)等缺点。

利用“单胺型”荧光探针对NO的响应不受DHA/AA /MGO的干扰的特点，以 BODIPY为荧光团，同时在苯胺基团的邻对位引入富电子羟基和甲氧基，增加了氨基的亲核性，以加快探针与NO的反应速度。筛选得到以对甲氧基苯胺作为反应基团的探针MA，并利用同样的反应机理设计合成了以三碳菁(Cy7)为荧光团的探针NIR-MA。

氨基的邻苯二胺基团对NO的识别虽然同样不受DHA / AA /MGO的干扰，但是基于罗丹明开关环机理的“邻苯二胺-罗丹明内酰胺型”NO荧光探针反应后生成的N-酰基三唑中间体，受到半胱氨酸(Cys)进攻生成关环的罗丹明内酰胺导致荧光猝灭。

Hochest-SiR Hochest荧光染料-硅基罗丹明、SiR-alkyne 硅基罗丹明-炔基、SiR-azide 硅基罗丹明-叠氮、SiR-BCN 硅基罗丹明-环丙烷环辛炔、SiR-COOH 硅基罗丹明-羧基、SiR-Me-tetrazine 硅-罗丹明-甲基四嗪。StargrayFF.2022.8