反应型硫醇荧光探针BODIPY

硫醇荧光探针BODIPY"/>

反应型硫醇荧光探针BODIPY

生物硫醇主要包括谷胱甘肽(GSH),半胱氨酸(Cys),同型半胱氨酸(Hcy),在诸多生理过程起着重要作用。硫醇类小分子含有亲核性很强的巯基,易与不饱和双键亲核加成、金属离子配位、参与氧化还原反应。同时作为组成蛋白质的一种氨基酸,与蛋白质中的二硫键交联密切相关,对蛋白质三维结构的形成起着至关重要的角色。此外,细胞内生物硫醇的含量的平衡与生物体内环境稳定相关联。研究表明,细胞内硫醇浓度失衡导致风湿性关节炎、帕金森症、老年痴呆等诸多疾病。因此,检测细胞内各种生物硫醇的分布及浓度对疾病诊断、药物疾病输送具有重大意义。

以光物理性能较好的氟硼二吡咯(BODIPY)为荧光平台,通过在3,5位(Knoevenagel Condensation)和8位引入芳环结构扩大共轭面以达到近红外发射的目的。在本文中设计合成了3个反应型硫醇荧光探针BODIPY-diONs,Cz-BDP-NBD和NBD-Se并通过了核磁氢谱,碳谱,离子源质谱的结构表征。此外,BODIPY-diONs,Cz-BDP-NBD在近红外激光的激发下具有较强的双光子荧光。

具体内容如下:

以氟硼二吡咯为荧光平台设计合成了近红外双光子开关型荧光探针(BODIPY-diONs)并在生理浓度下专一性识别GSH,通过双淬灭基2,4-二硝基苯磺酰氯的引入扩大了三种生硫醇的芳香亲核取代速率的差异导致其在生理浓度下专一性识别谷胱甘肽。该探针具有抗干扰能力强、响应快速(5s),检测限较低(170 nM)等优点。成功应用于细胞体内及体外成像检测GSH浓度。在钛蓝宝石脉冲飞秒激光器800 nm激发下,识别硫醇后双光子荧光打开,发射峰为682 nm.表明该探针可潜在应用于双光子成像。

基于氟硼二吡咯为母体在第二章的实验结果上优化结构设计合成了一例近红外双光子硫醇荧光探针,与BODIPY-diONs相比,在氟硼二吡咯的8位引入刚性供电子基团咔唑得到中间体咔唑基氟硼二吡咯(M1)拓展荧光团的电子共轭体系,并且通过Knoevenagel缩合反应引入羟基苯乙烯片段进一步扩大形成多级D-A-D型荧光团提高了双光子吸收截面。与此同时,由于硝基噁二唑的引入吸电子能力更强使得醚键更加活泼。对生物硫醇的识别更加灵敏,响应更加迅速并通过双通道荧光区分GSH和Hcy/Cys。并将成功其应用于细胞内源性及外源性生物硫醇比率型成像。

BODIPY荧光探针：

NBD荧光团修饰氮杂BODIPY荧光探针检测GSH

甲氧基苯硫酚基团修饰Cl-BODIPY荧光探针

Aza-BODIPY氮杂氟硼二吡咯

四苯乙烯基取代BODIPY衍生物

3,5-二芳基乙烯共轭BODIPY染料

含寡聚噻吩的BODIPY染料

四噻吩取代BODIPY

四碘代BODIPY染料

新荧光标记试剂1,3,5,7-四甲基-8-苯基-(4'-碘乙酰胺)-BODIPY

新型巯基化合物近红外BODIPY类荧光试剂

联吡啶-BODIPY

1,3,5,7-四甲基-8-吡啶-BODIPY

主链含有BODIPY的荧光共轭聚合物染料

BODIPY-β-位衍生物荧光染料

2-位取代BODIPY类荧光染料

荧光染料BODIPY和TPT衍生物

瑞禧小编cb22.4.15